Олег Анатольевич Чиркунов родился 15 ноября 1958 в городе Кировске Мурманской области. В 1981 году окончил факультет "Авиадвигатели" Пермского политехнического института по специальности "Экономика и организация машиностроительного производства".
С 1983 по 1985 год работал вторым секретарем Ленинского райкома комсомола Перми. В 1988 году заочно окончил юридический факультет Пермского государственного университета, а в 1990 году защитил кандидатскую диссертацию в Ивановском государственном университете, став кандидатом экономических наук.
В 1991 был назначен экспертом торгового представительства РФ в Швейцарии. В 1994 году вернулся в Пермь и стал заместителем генерального директора фирмы "ЭКС Лимитед". В 1996 году занял пост директора ООО "Экс Опт", а чуть позже возглавил группу предприятий "ЭКС".
В декабре 1997 года стал депутатом Законодательного собрания Пермской области, 18 января 2001 года - представителем от администрации Пермской области в Совете Федерации.
В марте 2004 года был назначен и.о. губернатора Пермской области, а 1 декабря 2005 года - губернатором Пермского края.
Является совладельцем торговой розничной сети супермаркетов "СемьЯ" в Перми. Увлекается живописью, театром, литературой. Выпустил сборник коротких иронических рассказов "Штрихи".
Женат, есть двое детей.