Олег Апполонович Молодиевский в 1990 году окончил Симферопольское высшее военно-политическое строительное училище.
В 1990-1995 гг. служил в Вооруженных Силах.
С 1995 г. по 2004 г. занимал оперативные и руководящие должности - от инспектора до начальника паспортного стола ПВС УВД Домодедовского района ГУВД Московской области. Параллельно (в 2002 г.) окончил Рязанский педагогический университет имени С.А. Есенина.
В 2004-2008 гг. руководил структурными подразделениями иммиграционного контроля УДМ ГУВД Московской области, а затем ОИК УФМС России по Московской области.
С мая 2008 года занимает должность начальника УФМС России по Московской области.
Полковник внутренней службы.